Метилфенол

Метилфенол

Технический крезол (трикрезол) — это темная маслянистая жидкость, с молекулярной массой 108,14, выкипающая при 185—205 °С. Она представляет собой трудноразделимую смесь трех изомеров с близкими температурами кипения: орто-крезол (о-крезол), мета-крезол (м-крезол) и пара-крезол (п-крезол).крезолы

Крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы) имеют химическую формулу C7H8O

Изомеры крезола представляют собой бесцветные кристаллы или жидкости. Крезолы хорошо растворяются в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне, воде, и растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). 

Химические свойства крезолов

Подобно фенолу, крезолы являются слабыми кислотами. Они легко вступают в реакции электрофильного замещения, поликонденсации, например с альдегидами. п-Крезол окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до n-гидроксибензойной кислоты, более сильными окислителями — до хинона или гидрохинона. При каталитическом восстановлении крезолы превращаются в метилциклогексанолы и метилцихлогексаноны.

Качественная реакция на крезолы

Изомеры крезолов при смешении с хлорной водой в присутствии NH3образуют окрашенные соединения:

  • о-крезол дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую;
  • м-крезол — зеленую, переходящую в темно-желтую;
  • п-крезол — темно-желтую, переходящую в оранжевую или красную.

Характеристики крезолов

Показатель оКрезол мКрезол пкрезол Смесь изомеров (сырой крезол, трикрезол)
Температура плавления, °С. 30,9 11,0 31,8 11-35
Температура кипения °С. 191,0 202,8 201,9 190-203
D420 1,0465 1,0336 1,0347 1,03-1,05
nD20 1,4423 1,5398 1,5395 ——
Ка(водный раствор, 20 °С. 6,3 · 10-11 9,8·10-11 6,7·10-11 ——
Растворимость в воде при 20 °С,% 3,1 2,4 2,35 ——

Получение крезолов

Крезолы получают из фенольной фракции каменноугольной смолы. В промышленности основной источник получения крезолов — крезольные фракции смол, образующихся при коксовании каменного угля, термообработке горючих сланцев и пиролизе древесины. Разделяют крезолы фракционной дистилляцией.

Синтез гомологов фенола (крезолов и ксиленолов) может быть осуществлен по методу Сергеева, например:

полуучение крезолов и ксиленолов из бурого угля

Кроме того, п-крезол можно синтезировать сульфированием толуола серной кислотой с последущим щелочным плавлением натриевой соли n-толуолсульфокислоты, а о-крезол — алкилированием фенола метанолом. Трикрезол применяют в производстве феноло-альдегидных смол, дезинфекционных средств. А изомеры о-крезол и п-крезол  используются в произодстве азокрасителей, о- и n-гидроксибензальдегида, аминометокситолуолов (крезидинов), п-Крезол используют для синтеза антиоксиданта 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенола, о-крезол — для получения 2,6-динитро-о-крезола — сырья для производства инсектофунгицидов и гербицидов, салицилового альдегида, м-крезол — для получения мускус-кетона, мускус-амбретта и др. Крезолы раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, вызывают конъюнктивиты; Предельно допустимая концентрация (ПДК) 0,5 мг/м3(для м-крезола и п-крезола) и 0,1 мг/м3 (для о-крезола).


 



Source: mplast.by


Добавить комментарий